Vorlesung Organische Chemie 1.37 Prof. G. Dyker 20.06.2012 (Kann 2024)
Epoxid, cyclischer Ether mit einem dreigliedrigen Ring. Die Grundstruktur eines Epoxids enthält ein Sauerstoffatom, das an zwei benachbarte Kohlenstoffatome eines Kohlenwasserstoffs gebunden ist.
Der Stamm des dreigliedrigen Rings macht ein Epoxid viel reaktiver als ein typischer acyclischer Ether. Ethylenoxid ist wirtschaftlich das wichtigste Epoxid und wird durch Oxidation von Ethylen an einem Silberkatalysator hergestellt. Es wird als Begasungsmittel und zur Herstellung von Frostschutzmitteln, Ethylenglykol und anderen nützlichen Verbindungen verwendet.
Komplexere Epoxide werden üblicherweise durch Epoxidierung von Alkenen hergestellt, wobei häufig eine Peroxysäure (RCO 3 H) verwendet wird, um ein Sauerstoffatom zu übertragen.
Ein weiterer wichtiger industrieller Weg zu Epoxiden erfordert ein zweistufiges Verfahren. Erstens wird ein Alken in ein Chlorhydrin umgewandelt, und zweitens wird das Chlorhydrin mit einer Base behandelt, um Salzsäure zu entfernen, wobei das Epoxid erhalten wird; Dies ist das Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid.
Epoxide lassen sich unter sauren oder basischen Bedingungen leicht öffnen, um eine Vielzahl von Produkten mit nützlichen funktionellen Gruppen zu ergeben. Beispielsweise ergibt die säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Propylenoxid Propylenglykol.
Epoxide können verwendet werden, um als Epoxide bekannte Polymere zusammenzusetzen, die ausgezeichnete Klebstoffe und nützliche Oberflächenbeschichtungen sind. Das häufigste Epoxidharz entsteht durch die Reaktion von Epichlorhydrin mit Bisphenol A.
